通過這一次他遇到了和畫一些重要的人物中突出國家，早期歷史,包括本杰明·富蘭克林(圖片上面,第二),托馬斯·杰斐遜(第三),約翰·漢考克,特別是,亞歷山大•漢密爾頓和喬治·華盛頓(之上,第四),其中他畫近60肖像。 皮爾在著名的美國肖像畫家約翰·辛格爾頓(John Singleton)手下學習了很多，后來又和移居英國的美國人本杰明·韋斯特(Benjamin West)一起學習。他教他的兄弟，詹姆斯皮爾，一個著名的靜物和微縮畫畫家繪畫。 皮爾還訓練他的10個孩子畫風景畫和肖像畫，并以過去偉大的藝術家的名字命名他們中的許多人。他們中至少有三個人憑借自己的能力成為了著名的藝術家。以靜物畫聞名的拉斐爾·皮爾、倫勃朗·皮爾、魯本斯·皮爾、魯本斯·皮爾、魯本斯·皮爾和他的兄弟倫勃朗繼承了父親的衣帽，擔任了博物館館長。